Die "Säurewirkung" des Phenols (pK_s=10,0)

C₆H₅OH    +   H₂O  C₆H₅O^-     +   H₃O⁺

Phenol

Phenolation

Phenol  reagiert schwach sauer, weil das gebildete Phenolation  mesomeriestabilisiert ist. 
Das freie E-Paar zum "Akzeptieren" eines Protons (die Basenwirkung) steht nicht mehr so gut zur "Verfügung". Die Rückreaktion wird sozusagen etwas "behindert". 

Bild 1

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