Elektrophile aromatische Substitution |
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Bromierung von Benzol [FeBr3] |
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| Mechanismus ---> | |
| Der nucleophile p-Elektronenring des Benzols gerät in
Wechselwirkung mit dem Halogenmolekül, und der Katalysator Eisenbromid polarisiert
die
Br-Br-Bindung (31KB.avi). Es bildet sich als Übergangszustand der p-Komplex. |
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| Das positiv polarisierte Bromatom - das Elektrophil - greift den nucleophilen
p-Ring
des Benzols an und bildet eine s-C-Br-Bindung (90KB.avi). Mit sogenannten Grenzstrukturen wird der Zwischenstoff - der Sigmakomplex - beschrieben. |
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| Der s-Komplex ist mesomeriestabilisiert. Die positive Ladung ist symmetrisch über
den Ring verteilt. Man muss sich dabei vorstellen, dass die Grenzstrukturen
"übereinandergelagert" sind. Keine ist alleine existent! (56KB.avi). Der positiv geladene s-Komplex könnte sich nun stabilisieren, indem er ein negativ geladenes Nucleophil (Y-) addiert. Bei dieser Addition ginge aber die Delokalisation der p-Elektronen über den ganzen Sechsring - die Mesomerieenergie des Benzols - verloren, weshalb der Weg der Addition energetisch nicht begünstigt ist. |
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| energetisch günstiger... Die Mesomerieenergie (76KB.avi) des Benzolrings bleibt erhalten, wenn der s-Komplex unter Abgabe eines Protons rearomatisiert, Hydrogenbromid gebildet und der Katalysator regeneriert wird (80KB.avi).  Das organische Reaktionsprodukt ist Brombenzol. Eine Substitution - ein Austausch H -Atom gegen Br - Atom - findet statt. |
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So kann (sollte) man den Mechanismus der Bromierung von Benzol formulieren. |
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| Man betrachte die Bromierung von Cyclohexen und vergleiche mit der Bromierung von Benzol! | |
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