Benzol

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Entdeckung von Benzol 1825 durch Michael Faraday. Isolierung aus Leuchtgas-Kondensat. 1865 Aufstellung der Kekulé - Formel. Benzol zeigt nicht die für 1,3,5-Cyclohexatrien erwartete hohe Reaktivität und Hydrierungsenthalphie. Chemische Versuche bewiesen die Äquivalenz aller sechs C-Atome und aller sechs Bindungen. Röntgenstrukturanalyse ---> Benzol ist planar, C-C-C-Bindungswinkel 120° (sp²-Hybrid), C-C-Bindungslänge 139.8 pm (=1.398 Å; im Vergleich: 1.54 Å für C-C-Einfachbindungen und 1.34 Å für C=C-Doppelbindungen) liegt zwischen C-C-Einfach- und C=C-Doppelbindung.
Benzol ist mit -151 kJ/mol mesomeriestabilisiert.
Die sechs 2p-Elektronen bilden oberhalb und unterhalb des sigma C-C-Gerüstes einen nukleophilen Pi-Elektronen-Ring.
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Info zur klick mich an!	keine Baeyerprobe, denn keine "echte" ---> MESOMERIE!
So reagiert Benzol nicht wie ein 1,3,5-Cyclohexatrien, sondern unter elektrophiler, aromatischer Substitution, um den mesomeriestabilisierten Ring zu erhalten, und liefert eine Vielzahl von Benzol - Derivaten.