Hydrierung des Benzols

Wird eine einfache Doppelbindung wie im Ethen oder Cyclohexenmolekül hydriert, wird eine Energie von ~ 120 kJ/mol frei - die Hydrierungsenthalpie - D H.
Bei einem "vermeintlichen" Cyclohexatrien-1,
3,5 - ohne Mesomerie!, d.h. mit "fixierten" Doppelbindungen - müsste somit die dreifache Energiemenge (~360kJ/mol) freiwerden...

wpe1.jpg (1707 Byte)
nicht existentes
Cyclohexatrien-1,3,5

3H2

wpe2.jpg (1859 Byte)

wpe4.jpg (3144 Byte)

D H =
~ -360 kJ/mol

?

...was nicht der Fall ist--->!! nur die Reaktion mit - 208,7 kJ/mol tritt ein --->
MESOMERIEENERGIE = -150,7kJ/mol

wpe5.jpg (2268 Byte)
BENZOL

3H2

wpe2.jpg (1859 Byte)

wpe4.jpg (3144 Byte)
CYCLOHEXAN

D H =
- 208,7 kJ/mol

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